Antes de rumar ao Besiktas, o Pepe foi um dos defesas que mais títulos ganhou no Real Madrid. No total, ganhou 14 títulos, entre eles três La Ligas e três Liga dos Campeões.
Todavia, nem tudo foi fácil para o defesa português, principalmente nos primeiros tempos em território espanhol. Em entrevista à Spor Arena Plus, Pepe revelou que esteve reticente em rumar aos merengues.
"O meu treinador no FC Porto disse-me: ‘Não vás para Madrid, ali nenhum defesa triunfa’. Pagaram 30 milhões de euros por mim e cheguei a Madrid só com uma mochila… ao chegar, os jornalistas perguntaram-me: 'Trazes o dinheiro de volta?', mas confiei em mim e triunfei", salientou .