Jorge Jesus parece não ter uma boa relação com a Taça de Portugal. O técnico das águias, depois de ver a sua equipa eliminada da prova a partir da bancada do Dragão, vai para mais uma época na carreira sem conseguir propriamente lutar pela conquista do troféu.

Nos oito anos que leva no comando dos encarnados, Jesus conquistou apenas uma vez a Taça de Portugal, na época 2013/14, numa final frente ao Rio Ave que foi antecedida de uma meia-final frente ao FC Porto. Nessa época, as águias saíram vitoriosas da eliminatória, com um resultado combinado de 3-2. Esses oito anos de Benfica foram interrompidos por três épocas no Sporting e nem aí Jesus conseguiu conquista a Taça de Portugal. Apenas na sua última temporada, 2017/18, conseguiu levar o leão à final da prova-rainha. No entanto, o momento do clube não era o ideal, tendo ido a jogo depois do célebre ataque à Academia de Alcochete. O Sporting perdeu por 2-1 na última vez que Jesus conseguiu ter destaque na Taça de Portugal. Posto isto, são 11 épocas à frente de clubes de topo do futebol nacional e apenas uma taça conquistada.

Quem fala de Jorge Jesus também fala do próprio Benfica. As águias conquistaram a taça pela última vez em 2016/17, mas, até agora, apesar de chegarem perto, não conseguiram repetir o feito. Em 2018/19, com Bruno Lage no comando, chegaram às meias-finais, mas acabaram eliminados pelo Sporting, que conquistou a Taça de Portugal frente ao FC Porto. Na época seguinte disputaram a final frente ao FC Porto e saíram derrotados por 2-1. Na última temporada voltaram à final, mas o Sp. Braga revelou-se mais forte e venceu por 2-0. Uma eliminação com a desta quinta-feira, nos oitavos de final da prova, não acontecia ao Benfica desde 2017/18, quando foi eliminado pelo Rio Ave.

Confirmada a vitória expressiva do FC Porto, está também confirmada mais uma época sem Taça de Portugal para o museu das águias. Em 25 anos, guardaram apenas três versões dela: de 2004, de 2014 e, a última, de 2017.