O sorteio realizado hoje na Cidade do Futebol, em Oeiras, juntou Académica e União, com os 'estudantes', que conquistaram a Taça em 1939, na primeira edição, e 2012, a terem pela frente o vizinho rival do Campeonato de Portugal.

O vencedor desse duelo vai receber na segunda ronda o Fornos de Algodres ou o Oliveira do Hospital, que se defrontam no arranque da edição 2023/24 da competição.

O Vitória FC, outro dos emblemas vencedores da prova (1965, 1967 e 2005) que anda agora pelos escalões inferiores (Campeonato de Portugal), ficou isento da primeira eliminatória e vai visitar o terreno do Anadia ou da Sanjoanense, ambos da Liga 3, na segunda ronda.

O Belenenses, de regresso aos campeonatos profissionais (II Liga) e vencedor em 1942, 1960 e 1989, terá pela frente o Atlético Reguengos (Campeonato de Portugal) ou o Quarteirense (distritais), numa deslocação na segunda eliminatória.

O Leixões (II Liga), que levantou a Taça de Portugal em 1961, vai atuar na segunda eliminatória no campo do S. João Ver (Campeonato Portugal), enquanto o Beira-Mar (Campeonato Portugal), vencedor em 1999, vai na primeira ronda ao campo do Florgrade (Campeonato Portugal), num duelo da zona de Aveiro, e, se passar, terá pela frente União de Lamas ou Paredes.

Quanto às equipas que foram despromovidas ao segundo escalão, na segunda eliminatória, o Santa Clara vai ao campo do Vila Real ou do Riberão, o Paços de Ferreira, finalista em 2009, joga no terreno do 1.º Dezembro e o Marítimo, vencido duas vezes no Jamor em 1995 e 2001, espera pelo desfecho do Sporting Guadalupe/Fabril da primeira ronda.

A Taça de Portugal vai arrancar a 84.ª edição com 152 equipas, com os emblemas da I Liga a entrarem em ação apenas na terceira eliminatória.

O FC Porto é o atual detentor da Taça de Portugal, após vencer o Sporting de Braga, por 2-0, na final da última edição.