Os 'canarinhos' até podiam tem caído na fase de grupos, escapando-se - no último jogo de Abel Braga, que cedeu o lugar ao português Jorge Jesus - com um 'nulo' no recinto do Peñarol, enquanto os 'albi-celestes' apenas ganharam quatro de 12 jogos.
Ainda assim, ambos superaram as dificuldades, com o 'Fla' a acabar em 'grande', com um retumbante 5-0 aos compatriotas do Grêmio, e os 'milionários' a mostrarem-se quase intransponíveis, sofrendo apenas um desaire, precisamente a fechar.
A formação brasileira entrou bem, vencendo os dois primeiros encontros do Grupo D, por 1-0 no terreno dos bolivianos do San José, graças a um tento do ex-benfiquista Gabriel Barbosa, e por 3-1 na receção aos equatorianos da Liga de Quito.
Um desaire caseiro face ao Penãrol (1-0), culpa de um tento de Viatri, aos 87 minutos, começou, porém, a complicar e a situação ficou ainda mais delicada quando, ao quinto jogo, depois de um 6-1 caseiro ao San José, o 'Fla' perdeu por 2-1 em Quito.
O conjunto de Abel Braga ficou a necessitar de empatar no Uruguai e consegui-o, graças um precioso 'nulo', no que foi o último jogo na prova sob o comando do ex-técnico de Rio Ave, Famalicão, Belenenses ou Vitória de Setúbal.
A estreia de Jorge Jesus aconteceu em 24 de julho, no Equador, e foi complicada, com o Flamengo a perder Diego, por lesão, e a sofrer uma complicada derrota por 2-0 face ao Emelec, vencedor com tentos de Godoy (10 minutos) e Caicedo (78).
Uma semana depois, no Maracanã, um 'bis' de Gabigol igualou a eliminatória antes dos 20 minutos, mas os brasileiros não mais conseguiram marcar e jogaram o apuramento nos penáltis, com os anfitriões a não falharem e Diego Alves a parar Arroyo, antes de Queiroz a atirar à barra, para um triunfo por 4-2.
Seguiram-se duas eliminatórias frente a compatriotas de Porto Alegre, primeiro o Internacional, que não resistiu no Maracanã a um 'bis' de Bruno Henrique e, em casa, sonhou, com um tento de Lindoso, até Gabigol empatar, aos 84 minutos.
Nas 'meias', face ao Grêmio, o 'Fla' mereceu bem mais do que 1-1 que trouxe da primeira mão, num jogo em que o VAR lhe anulou três golos, mas 'vingou-se' no Maracanã, com uma exibição de gala, coroada com uma goleada por 5-0 para a 'eternidade'.
Ao contrário do Flamengo, o River Plate entrou muito 'intermitente', com três igualdades no Grupo A, no campo do Alianza Lima (1-1), onde só marcou aos 90+5 minutos, por Cristian Ferreira, em casa perante o Palestino (0-0) e na deslocação a Porto Alegre, onde recuperou de 0-2 para 2-2.
A segunda volta foi bem melhor, com um 3-0 em casa perante os peruanos e um 2-0 no Chile, que deixou tudo resolvido. No último jogo, voltou a empatar com o Internacional, agora no Monumental Nuñez, com mais um golo tardio (90+3 minutos), de Pratto.
Nos 'oitavos', o River voltou a ter pela frente um adversário brasileiro, o Cruzeiro, que só ultrapassou nos penáltis, com um triunfo por 4-2, depois de 180 minutos sem qualquer golo.
O Cerro Porteño foi o adversário nos quartos de final, com os argentinos a quase sentenciarem em casa (2-0), graças a dois penáltis, para, depois, sofrerem um golo cedo no Paraguai, antes de De La Cruz resolver (1-1), aos 51 minutos.
As meias-finais foram a 'réplica' da final de 2018, com o rival Boca Juniors, e o River ganhou em casa por 2-0, para controlar no 'La Bombonera', onde só sofreu no final, culpa de um tento de Hurtado, aos 79 minutos. Foi a única derrota.
