No outro jogo desta fase da prova, o Vitória de Guimarães recebe o Gil Vicente, num duelo minhoto por um lugar nas meias-finais.
Na quarta-feira, o Santa-Clara-FC Porto é o primeiro jogo dos 'quartos' a ser disputado, nos Açores, num duelo entre os 'dragões', que já venceram a competição por 19 vezes, incluindo as duas últimas, e os açorianos, da II Liga, que estão pela segunda vez nesta fase da prova e procuram a estreia nas 'meias'.
O vencedor deste duelo já sabe que vai enfrentar nas meias-finais, a duas mãos, o vencedor do jogo entre o Vitória de Guimarães, que venceu a prova em 2012/13, e o Gil Vicente, que procura chegar a um lugar de semifinalista pela terceira vez, numa embate entre primodivisionários.
O jogo entre os dois emblemas minhotos está agendado para quinta-feira.
O outro confronto entre equipas da I Liga vai colocar frente a frente o Vizela, que procura chegar pela primeira vez às meias-finais, e o Benfica, recordista de conquistas, com 26 cetros, e que venceu a competição pela última vez em 2016/17.
A partida entre o Vizela e o Benfica é a última desta fase a ser disputada, na noite de quinta-feira.
Antes, na quarta-feira, o Sporting, que já venceu a prova 17 vezes, a última em 2018/19, vai deslocar-se ao terreno da União de Leiria, da II Liga, que tem como melhor resultado na prova a presença na final, em 2002/03, sendo derrotado pelo FC Porto (1-0).
O vencedor deste duelo vai defrontar nas meias-finais a equipa que triunfar no confronto entre o Vizela e o Benfica.
Os jogos da primeira mão das meias-finais serão realizados entre 27 e 29 de fevereiro, enquanto os da segunda mão terão lugar entre 02 e 04 de abril.
A final da Taça de Portugal será disputada em 26 de maio, no Estádio Nacional, em Oeiras.
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