Contratado pelos vimaranenses aos colombianos do Once Caldas, no verão de 2017, o ponta de lança, de 25 anos, escreveu, na rede social Instagram, que não é "fácil tomar a decisão de abandonar um lugar" onde foi "feliz", tendo cumprido "temporadas maravilhosas", que envolveram, pelo meio, empréstimos ao Barcelona de Guayaquil, do Equador, em 2019, e aos turcos do Denizlispor, em 2019/20.
"Uma parte do meu coração fará sempre parte do Vitória Sport Clube. Chegou o momento em que os nossos caminhos separar-se-ão. (...) Quero agradecer a todos por estes anos tão bonitos que passei: aos meus companheiros, ao pessoal do clube e, sobretudo, aos adeptos do Vitória, que sempre me fizeram sentir especial", lê-se na nota publicada.
Autor de um golo em 14 jogos na primeira temporada em Guimarães, Oscar Estupiñán passou depois pela equipa B dos vimaranenses, onde marcou 11 golos em 20 jogos, antes de regressar à formação principal na época 2020/21, a partir da qual marcou 25 golos em 57 encontros oficiais.
