Na estreia da época em relva, o vencedor da edição 2019 do Estoril Open perdeu com 60.º da tabela mundial em três 'sets', pelos parciais de 6-4, 3-6 e 6-4, num embate que durou duas horas e dois minutos.
Tsitsipas tinha ficado isento da primeira ronda, na qual o português João Sousa, 71.º ATP, caiu, ao perder com o norte-americano Frances Tiafoe, 35.º e sexto cabeça de série, por 6-2 e 7-6 (7-0).
Nos outros jogos da ronda já disputados, destaque para a eliminação do espanhol Fernando Verdasco, 34.º jogador mundial e quarto cabeça de série, que perdeu por 1-6, 6-3 e 6-4 com o francês Adrian Mannarino, 44.º da hierarquia.
