O único triunfo dos 'dragões' data da temporada 1957/58, mais precisamente de 15 de junho de 1958, dia em que, no Estádio Nacional, no Jamor, venceu por 1-0, graças a um golo solitário de Hernâni, aos 52 minutos.
Este desfecho é exceção, numa regra iniciada em 1952/53, quando o Benfica, de Ribeiro dos Reis, tornou um pesadelo a estreia do FC Porto em finais, com uma goleada por 5-0, selada com um 'hat-trick' de Arsénio e tentos de Rogério Pipi e José Águas. Os três primeiros golos apareceram entre os 34 e os 39 minutos.
Os 'azuis e brancos' responderam no segundo confronto, o de 1957/58, mas as 'águias', de Otto Glória, não perderam tempo a ripostar, vencendo, também por 1-0, a final do ano seguinte, graças a um golo de Cavém, logo aos 15 segundos.
Foi o primeiro de sete triunfos seguidos dos 'encarnados', que, em 1963/64, liderados pelo húngaro Lajos Czeizler voltaram a golear os portistas, desta vez por 6-2, com um 'bis' de José Augusto, a abrir, e tentos de Eusébio, Simões, Serafim e Torres.
A quinta final entre Benfica e FC Porto só aconteceu em 1979/80 e o técnico dos 'encarnados', Mário Wilson, elegeu um 'onze' com 10 internacionais 'AA' portugueses e um brasileiro, o avançado César, que resolveu o jogo (1-0), com um golo aos 36 minutos.
Na época seguinte, a final só teve um nome, o do goleador Tamagnini Nené, que, 'sem sujar os calções', marcou os três tentos que deram a Taça aos comandados de húngaro Lajos Baroti (3-1), depois de uma autogolo madrugador de Veloso.
Em 1982/83, o FC Porto, descontente por ter de jogar sempre no Jamor, conseguiu, após muita polémica, levar a final para a sua casa, para o Estádio das Antas, num conflito que se arrastou tanto que o encontro só foi disputado na época seguinte.
No primeiro encontro da época seguinte, os 'encarnados', comandados pelo sueco Sven-Goran Eriksson, lá foram jogar a final ao relvado do adversário, mas, ainda assim, voltaram a triunfar (1-0), graças a um 'tiro' de fora da área de Carlos Manuel, que Zé Beto não conseguiu deter, aos 20 minutos.
Ainda nos anos 80 do século passado, mais precisamente em 1984/85, os dois conjuntos voltaram ao Jamor e a vitória sorriu novamente aos 'encarnados', agora do húngaro Pal Cernai, que triunfaram por 3-1, depois de chegaram a 3-0.
O internacional luso Adelino Nunes e o 'tanque' dinamarquês Michael Manniche, em dose dupla, materializaram o triunfo das 'águias', enquanto Paulo Futre, que muito mais tarde mudaria para a Luz, marcou o golo de honra dos portistas, de penálti.
Finalmente, em 2003/04, nem uma equipa prestes a sagrar-se campeã europeia, sob o comando de José Mourinho, foi suficiente para inverter a tendência, com o Benfica a impor-se por 2-1, embora necessitando pela primeira vez de prolongamento.
Os 'azuis e brancos' até se adiantaram, nos descontos da primeira parte, com um golo de Derlei, mas o grego Fyssas, que mês e meio depois festejaria a vitória no Europeu em plena Luz, face a Portugal, restabeleceu a igualdade, aos 59 minutos.
As coisas ficaram ainda melhor para o Benfica a partir dos 71 minutos, com a expulsão de Jorge Costa, mas foi só no tempo extra, aos 104, que o Benfica chegou ao triunfo, num cabeceamento de Simão, em nome de Fehér, que morrera tragicamente nessa época, em 25 de janeiro de 2004, em pleno relvado, em Guimarães.
No sábado, a partir das 20:45, Benfica e FC Porto defrontam-se pela 10.ª vez na final da Taça de Portugal em futebol, não no Jamor, mas em Coimbra e à porta fechada, devido à pandemia de covid-19.