Escrita em 2006, para o segundo álbum de Amy Winehouse, entrou de imediato nos ouvidos de milhares de fãs. O tema era o famoso 'Valerie' e fez muitos questionarem-se, durante anos, sobre quem seria. Mais de uma década depois, foi revelada a verdadeira identidade da pessoa que inspirou a canção e a história por detrás da música.
A musa que inspirou a letra é a maquilhadora de celebridades Valerie Star que namorou com o autor da letra, Dave McCabe.
O casal conheceu-se num bar na Florida, onde o guitarrista estava a atuar. Valerie pagou-lhe uma bebida e começava assim a sua relação amorosa.
A maquilhadora terá percorrido várias cidades para estar com o músico. Contudo, quando a mulher decidiu rumar definitivamente a Liverpool para juntar-se a Dave, esta foi impedida de entrar no país por ter sido detida por conduzir sem licença nos EUA.
A música foca-se assim na relação à longa distância que ambos protagonizaram após este momento e que viria a terminar meses depois, após Valerie ter decidido permanecer no seu país.
Assim, quando na música Amy questiona 'Did you have to go to jail, Put your house on up for sale, did you get a good lawyer? [Tiveste de ir para a prisão, pôr a tua casa à venda, conseguiste um bom advogado?] referia-se precisamente à batalha legal em que esta se viu envolvida.
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