Segundo consta na biografia The Chairman, Marilyn Monroe e Frank Sinatra poderiam ter sido um dos casais da história. James Kaplan afirma que a o cantor chegou mesmo a pedir a mão da atriz em casamento, mas Monroe recusou.
"Não havia dúvidas de que Frank estava apaixonado por Marilyn", pode ler-se na biografia.
De acordo com o livro, Sinatra queria ajudar a estrela de Hollywood a ultrapassar o mau momento em que se encontrava, um ano antes da sua morte, aos 36 anos, em 1962, causada por uma overdose. Mas, ao que parece, a atriz recusou o pedido porque tinha reatado a relação com o ex-marido, o jogador de beisebol Joe DiMaggio.
Nessa altura, Sinatra, que morreu em 1998 com 82 anos, estava divorciado da segunda mulher, Ava Gardner.
