Com a fama de conquistador, Jack Nicholson diz que há muita coisa que gostava de ter sabido quando tinha 18 anos, uma delas era conseguir moderar o seu temperamento. Nicholson confessa que a raiva sempre foi uma dos seus grandes defeitos e que se se tivesse esforçado mais, poderia ter tido uma vida mais fácil. Ter sido um pai ausente é outro dos aspectos que o actor se arrepende.
Nicholson diz ser uma pessoa de extremos e que se o chamarem de gigolo ele não o nega, mas sabe que a vida de um mulherengo nunca acaba bem e é por esse mesmo motivo que diz sentir-se desconfortável quando o chamam de “lenda do sexo”.
O actor diz já não ter energia para conciliar filmagens com saídas nocturnas. A vida agitada que tinha em tempos foi ficando para trás e o actor confessa que nas filmagens dois últimos filmes optava por ficar no quarto de hotel à noite para descansar. Com o passar dos anos, Jack Nicholson diz ter planeado a sua vida: aos 28 dedicou-se ao ténis, aos 35 ao esqui e aos 50 ao golf.
Nomeado doze vezes para os Óscares, Jack Nicholson participa no relançamento do filme The Shining, de 1980.