Eleito para encabeçar a direção em 09 de outubro de 2021, depois de liderar interinamente o clube desde 09 de julho do mesmo ano, na sequência da 'queda' de Luís Filipe Vieira, o 'maestro' não demorou a fazer do Benfica campeão, conseguindo-o logo na primeira época por si planeada a 100%.
A escolha do treinador alemão Roger Schmidt foi o seu 'às de triunfo', nunca temporada em que colocou a vertente desportiva no primeiro lugar, como forma, precisamente, de recuperar um título que fugia da Luz desde 2018/19.
Schmidt, contratado ao PSV Eindhoven, foi um 'tiro na mouche' e afetou tudo, nomeadamente a política de contratações, que fizeram chegar à Luz, por exemplo, um jogador como Fredrik Aursnes, que o alemão tão bem conhecida do futebol neerlandês.
Rui Costa acertou na escolha do treinador, na grande maioria dos jogadores, e foi sempre alguém presente junto da equipa, ao estilo de Vieira, mesmo tendo de se desdobrar por todas as equipas de todas as outras modalidades, que nunca deixou 'sós'.
Agora do alto da tribuna, onde sofre lado a lado com os seus homólogos dos outros clubes, o agora dirigente de 51 anos conseguiu algo inédito, já que, 29 anos antes deste título, já se tinha sagrado campeão como futebolista das 'águias'.
Na história dos 'encarnados', e do futebol português, Rui Costa torna-se, assim, um caso único, já que nunca um futebolista da sua craveira havia chegado à presidência de um 'grande' e repetido como dirigente o que havia conseguido como jogador.
Produto das escolas do Benfica, chegou à primeira equipa do Benfica em 1991/92 - já campeão mundial de sub-20, título que deu a Portugal ao marcar o penálti decisivo na final com o Brasil, na antiga Luz -, depois de uma época a rodar no Fafe.
O sueco Sven-Goran Eriksson foi o responsável por lançar o miúdo Rui Costa, então com 19 anos, e este cedo se começou a destacar, mas só se assumiu como titular indiscutível em 1992/93, ano em que venceu a Taça de Portugal, já com Toni no lugar de Ivic.
O 'maestro' precisou, porém, de esperar por 1993/94 para se sagrar campeão nacional, sob o comando de Toni, que o 'atraiçoou', ao colocá-lo como suplente no célebre 6-3 com o Sporting, em Alvalade, que acabou por se decisivo na definição do título.
Na época seguinte, saiu, rumando à Fiorentina, na qual esteve até 2001, quando seguiu para o AC Milan, no qual se sagrou campeão europeu (2002/03) e esteve até 2006, ano do regresso à Luz para as suas duas últimas temporadas como jogador.
Rui Costa, que somou 177 jogos e 29 golos pelo Benfica e 94 internacionalizações 'AA' e 26 tentos por Portugal, despediu-se em 11 de maio de 2008, num 3-0 ao Vitória de Setúbal, para a 30.ª e última jornada da edição 2007/08 da I Liga.
Aos 36 anos, disse adeus ao futebol, mas, desta vez, não aos 'encarnados', nos quais ficou como dirigente, sendo apresentado em 14 de maio de 2008 como diretor desportivo e administrador da Benfica Futebol SAD, numa conferência de imprensa em que, curiosamente, anunciou a contratação de Rúben Amorim.
Para 2008/09, os 'encarnados' apostaram no treinador espanhol Quique Flores e a época não correu bem, apesar de Rui Costa ter conseguido convencer jogadores de nomeada, casos do argentino Pablo Aimar, do espanhol José Antonio Reyes ou do hondurenho David Suazo.
No ano seguinte, com a contratação de Jorge Jesus e mais alguns craques, como o argentino Saviola ou o brasileiro Ramires, o Benfica voltou a ser campeão.
Os 'encarnados' acabariam por não ganhar nas três épocas seguintes, mas, depois, arrebataram cinco de seis campeonatos, incluindo um inédito 'tetra', com Rui Costa na equipa de Vieira, que chegou a apontar o 'maestro' como sucessor antes de cair.
Pela vontade dos sócios, que lhe deram 84,44% dos votos, nas eleições de 09 de outubro de 2021 - em que derrotou Francisco Benitez, que teve 12,24% -, Rui Costa ascendeu mesmo à presidência e, para já, no futebol, adicionou o '38' ao Museu Cosme Damião.
