Depois de um 2019 em 'grande', com triunfos na Taça Libertadores e no campeonato brasileiro, Jesus já arrebatou quatro cetros em 2020, em apenas 18 jogos, com destaque para as supertaças sul-americana e brasileira.
A oito dias de cumprir o 66.º aniversário, o técnico luso também arrebatou dois dos três troféus em disputa no estadual do Rio de Janeiro, a Taça Guanabara, a primeira parte da prova, e o Campeonato Carioca, perante o 'Flu', em duas mãos.
Num ano intenso ao comando dos 'rubro-negros', o 'mister' apenas não conseguiu ganhar três competições, duas perdidas nos penáltis e uma no prolongamento, o Mundial de clubes, face ao Liverpool (0-1), na final da prova.
As derrotas no desempate por grandes penalidades aconteceram face ao Athletico Paranaense, nos quartos de final da Taça do Brasil de 2019, e perante o Fluminense, na final da Taça Rio de 2020, a segunda fase do campeonato Carioca.
No total, e além dos seis 'canecos', totalizou 44 vitórias, 10 empates e quatro derrotas, em 58 encontros, com 132 golos marcados e 47 sofridos.
Depois de passagem fugaz pelo Al Hilal, na Arábia Saudita, no que foi a sua primeira experiência no estrangeiro, após seis épocas no Benfica (2009/15) e três no Sporting (2015/18), Jesus assinou pelos brasileiros em 01 de junho de 2019.
A estreia aconteceu pouco mais de um mês depois, em 10 de julho, com um empate a um no reduto do Athletico Paranaense, na primeira mão dos quartos de final da Taça do Brasil, para, ao segundo jogo, o primeiro no 'Brasileirão', golear o Goiás por 6-1.
O seu único período complicado aconteceu depois, com a eliminação da Taça do Brasil, nos penáltis (1-3, após empate a zero nos 90 minutos), um empate fora com o Corinthians (1-1) no campeonato e um complicado desaire por 2-0 face aos equatorianos do Emelec, na primeira mão dos 'oitavos' da Libertadores.
A resposta foi um sofrido 3-2 ao Botafogo, no campeonato, e, já com a contestação a aparecer, uma determinante vitória sobre o Emelec nos penáltis (4-2), depois de um triunfo por 2-0 no tempo regulamentar, a emendar o 0-2 sofrido no Equador.
No jogo seguinte, o Flamengo até perdeu por 3-0 no reduto do Bahia, mas, após esse encontro, seguiu-se uma imparável série de 29 jogos sem perder (24 vitórias e cinco empates), com a equipa do Rio também a deslumbrar pela qualidade do seu futebol.
O ponto de alto desse ciclo aconteceu em 23 de novembro, dia em que o Flamengo bateu o River Plate na final da Taça Libertadores, por 2-1, graças a um 'bis' do ex-benfiquista Gabriel Barbosa com o encontro a terminar (89 e 90+2 minutos).
No dia seguinte, e mesmo sem jogar, o conjunto Carioca juntou o título continental ao brasileiro.
A série de 29 jogos sem perder foi quebrada com um 0-4 face ao Santos, no fecho do 'Brasileirão', e o ano fechou com um desaire por 1-0 no Mundial de clubes, face ao Liverpool, que só derrotou o conjunto de Jorge Jesus no tempo extra.
Em 21 de dezembro, em Doha, um tento do internacional brasileiro Roberto Firmino, aos 99 minutos, deu o triunfo aos vencedores da Liga dos Campeões de 2018/19.
O ano de 2019 acabou com uma derrota, que ainda é a última de Jorge Jesus ao comando do Flamengo, já que, em 2020, o técnico luso conduziu o conjunto do Rio a 16 vitórias e dois empates, com 43 golos marcados e 11 sofridos.
Destaque, na nova época, para o triunfo por 3-0 face ao Athletico Paranaense na Supertaça brasileira, e para o 2-2 fora e o 3-0 em casa face aos equatorianos do Independiente Del Valle, que valeu a conquista da Supertaça sul-americana.
O 'Fla' também venceu os dois primeiros jogos na Taça Libertadores (2-1 no reduto dos colombianos do Junior Barranquilla e 3-0 aos equatorianos do Barcelona), interrompida, entretanto, devido à pandemia de covid-19.
No campeonato Carioca, o conjunto de Jorge Jesus venceu a Taça Guanabara, e perdeu a Taça Rio na final, na 'lotaria' dos penáltis, face ao Fluminense, do qual se 'vingou' na quarta-feira, na final do estadual (1-0 após 2-1).
O derradeiro 'Fla-Flu' é, para já, o 58.º do técnico luso no Flamengo, e poderá ser o último, caso se confirme a sua transferência para o Benfica, ao serviço do qual conquistou 10 títulos, incluindo três edições da I Liga, em seis épocas.
